โรงเรียนอำนวยศิลป์ก่อตั้งเมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม พ.ศ. 2469 เริ่มจากโรงเรียนสอนพิเศษเพื่อปรับพื้นฐาน ก่อนพัฒนาเป็นโรงเรียนสามัญเต็มหลักสูตร และเติบโตอย่างต่อเนื่องด้วยมาตรฐานวิชาการที่เข้มแข็ง ควบคู่การพัฒนาผู้เรียนให้มีทักษะคิดเป็นและมีคุณธรรม

• 2469
  เริ่มต้นก่อตั้งโรงเรียน วางรากฐานการเรียนการสอนอย่างเป็นระบบ
• 2474
  ขยายหลักสูตรเปิดสอนแผนกกลางวันแบบเต็มหลักสูตร
• 2495
  ย้ายที่ตั้งสู่ทำเลถนนศรีอยุธยา รองรับการเติบโตของผู้เรียน
• ปัจจุบัน
  มาตรฐานสากลต่อยอดแนวคิดการเรียนรู้สมัยใหม่ สนับสนุนการคิดวิเคราะห์

สมาคมนักเรียนเก่าอำนวยศิลป์เป็นศูนย์กลางความผูกพันของพี่น้องชมพูม่วง ทำหน้าที่เชื่อมโยงเครือข่ายศิษย์เก่า สนับสนุนกิจกรรมของโรงเรียน และร่วมกันสร้างคุณค่าที่จับต้องได้ หนึ่งในหมุดหมายสำคัญคือการรวมพลังระดมทุนเพื่อก่อสร้าง อาคารสมาคมฯ ให้เป็นพื้นที่พบปะและสานต่อภารกิจร่วมกัน

• รวมพลังศิษย์เก่าสร้างเครือข่าย “พี่–เพื่อน–น้อง” และกิจกรรมรวมรุ่น
• ระดมทุนกิจกรรมการกุศล/อีเวนต์ เพื่อสนับสนุนภารกิจของสมาคมฯ
• อาคารสมาคมฯศูนย์กลางการพบปะ ทำงาน และส่งต่อคุณค่าให้รุ่นต่อไป
• ดูแลกันอย่างยั่งยืนสนับสนุนโรงเรียน ครู และกิจกรรมเพื่อสังคมอย่างต่อเนื่อง